De nuevo la Prelibertadores encontraba a varios equipos mexicanos por 2 boletos a disputar el torneo continental en esta ocasión el Guadalajara dio muestra de su peor actuación con 2 derrotas y 2 empates terminando como el ultimo de los 5 que se disputaban los puestos

No conformes otro de los polémicos intercambios entre Chivas y américa se dio en el Invierno del 99 el Tiburón Sánchez paso en intercambio con Oswaldo Sánchez del américa, el arquero llegaba ante la venta del "pulpo" al Celaya, por parte de los novatos se daría el debut de Juan pablo Alfaro en la media cancha.

La temporada también fue muy regular tirandole a mala , lo único medio rescatable es la goleada al tigres 4-0, pero este seria un partido de otro torneo por que en los demás encuentros lo máximo eran 2 goles , para hacer cuentas cortas el máximo goleador del rebaño fue "chuy" Mendoza con solo 4 anotaciones fue de las temporadas con menos goles anotados con solo 20

De esos 20 uno de los goles mas efectivos fue el de Alberto coyote al Pachuca que era el mas cercano competidor por un boleto de liguilla y que terminamos derrotando 1-0 en la Jornada 15, con esto terminaron de nuevo de sublíder de grupo